《晋书·谢安传》：“时苻坚强盛，疆场多虞，诸将败退相继。安遣弟石及兄子玄等应机征讨，所在克捷。”“玄入问计，安夷然无惧色，答曰：‘已别有旨。’既而寂然。玄不敢复言，乃令张玄重请。安遂命驾出山墅，亲朋毕集，方与玄围棋赌别墅。”此段言明了“围棋赌墅”典故的来源，别墅指本宅外另建的园林游息处所，也称别业、别馆，以此作注来比赛围棋输赢。晋人谢安肩负御敌重任，得知敌军压境仍镇定若素，与侄谢玄下棋，以别墅赌输赢。此典故在后用作咏大将风度的，也用来咏弈棋，形容人从容镇定，胸有成竹。此幅《围棋赌墅》创作于1944年，这个年份是张大千绘画中的重大转折点，摹古已然登峰造极，敦煌之悟也融会贯通，此时的张大千开启了他绘画的新篇章。张大千的高士形象，或端坐执扇，或持杖而立，或笠屐疾行，或拄杖漫步，或对景抚琴，或默坐沉思，或野外行吟，或伏案默读，或低首咏诗，或凝神观梅，或凭栏遥望，根据临仿的对象不同，所表达的主题也不尽相同，但各种形式的固定程序，都是在极力的摹古。此幅中年所作的《围棋赌墅》，不论是笔墨还是主题都属摹古范畴。张大千的人物画受到石涛极大的影响，此画中人物笔法颇精，高士紧动连绵的混线描，俱来源于石涛，当然也有陈洪绶的古拙。山石树木细腻纤秀，岩石以斧劈皴为之，落笔快速，皴法线条大方挥霍，墨色的处理也特别的精微。